El castillo de Jarandilla se encuentra en la localidad cacereña de idéntico nombre, en la parte central de la Vera de Cáceres muy cerca de Plasencia, en Extremadura.
Fue construido en el siglo XV, después de que Jarandilla pasara a integrarse al Condado de Oropesa, tras la donación de la aldea de Jarandilla a don García Álvarez de Toledo por Enrique II en el siglo XIV.
La planta del castillo de Jarandilla es rectangular, con un patio central. En origen, la fortaleza contaba con dos recintos amurallados, hoy desaparecidos.
La parte principal es cuadrada, con un patio central y torres cilíndricas en las esquinas. Está rematada por una cornisa de canecillos. Las dependencias principales se encuentran distribuidas entre las torres. La torre del homenaje sobresale del resto.
En su construcción original, el acceso al castillo se hacía mediante un puente levadizo, puesto que contaba con muralla y foso, sustituido en la actualidad por un puente fijo. En la puerta de la entrada se conserva un escudo con el águila bicéfala del emperador Carlos V, que estuvo hospedado en el castillo en 1556 durante tres meses, antes de su retiro en el monasterio de Yuste.
En el patio de armas, de dos alturas y provisto de barandilla, hallamos hasta nueve escudos pertenecientes a los Álvarez de Toledo, a la familia Figueroa y a obispos y otros nobles ilustres (traídos posteriormente al castillo procedentes de casas señoriales del pueblo). En la parte occidental tiene una galería gótica y ventanales de piedra ladrada. Respecto a su condición residencial, han de destacarse los aposentos, chimeneas, miradores, corredores, solanas y patios.
Fue prácticamente destruido durante la Guerra de la Independencia, hacía el año 1808. En la actualidad el castillo de Jarandilla se encuentra en pleno uso, desarrollando sus funciones como Parador Nacional.